Micron Document
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Bis(difenilfosfino)metano
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Il mwbqbis(difenilfosfino)metano è una mwbgfosfina con mwbwformula Phmwca2P-CHmwcq2-PPhmwcg2 (Ph = mwcwfenile). Il nome è generalmente abbreviato come mwdadppm. In mwdqcondizioni normali è un solido cristallino di colore bianco sensibile all'ossigeno atmosferico. Viene comunemente usato come mwdglegante bidentato in mwdwchimica inorganica e mweachimica metallorganica. Il dppm funziona nella maggior parte dei casi come mweqlegante a ponte, portando alla formazione di complessi bimetallici, ma può fungere anche da legante mwegchelato.cite-ref-1[1]

Contents

Note

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Sintesi e reattività

Per preparare il dppm si parte da mwggtrifenilfosfina (PPhmwgw3) e mwhasodio, che formano difenilfosfuro di sodio (NaPPhmwhq2); quest'ultimo viene quindi trattato con mwhgdiclorometano (CHmwhw2Clmwia2) per ottenere dppm:cite-ref-2[2]

PPhmwjw3 + 2Na → NaPPhmwka2 + NaPh
2NaPPhmwkg2 + CHmwkw2Clmwla2 → Phmwlq2PCHmwlg2PPhmwlw2 + 2NaCl

Il gruppo metilene (CHmwmq2) è leggermente acido nel dppm e specialmente nei suoi complessi. Il legante può essere ossidato per arrivare ai corrispondenti ossidi e solfuri Phmwmg2P(E)CHmwmw2P(E)Phmwna2 (E = O, S). In questi derivati il gruppo metilene è ancora più acido.

Chimica di coordinazione

Come legante mwqgchelato il dppm può formare cicli a quattro termini MPmwqw2C che sono alquanto tensionati. Il legante preferisce legarsi a ponte formando complessi bimetallici; in tal caso si formano cicli a cinque termini Mmwra2Pmwrq2C termodinamicamente favoriti. Un esempio è il dimero di palladio Pdmwrg2Clmwrw2(dppm)mwsa2. Il ddpm dà luogo ad una famiglia di composti di coordinazione noti come mwsqcomplessi con struttura ad A.cite-ref-4[4]

Indicazioni di sicurezza

Il composto è disponibile in commercio. È irritante per gli occhi, la pelle e le vie respiratorie. Non ci sono dati che indichino proprietà cancerogene. È considerato poco pericoloso per l'ambiente.cite-ref-5[5]

Note

cite-note-11. mwwgmwwwCotton et al. 1999
cite-note-22. mwxwmwyaHewertson e Watson 1962
cite-note-31. mwzamwzqBesenyei et al. 2002
cite-note-44. mwaqmwagAlbéniz ed Espinet 2006
cite-note-55. mwbgAlfa Aesar, mwbwmwcaScheda di dati di sicurezza del dppm (mwcqmwcgPDF), su mwcwalfa.com. mwdaURL consultato il 21 novembre 2011.

Bibliografia

• citerefalbA. C. Albéniz e P. Espinet, Palladium: Inorganic & Coordination Chemistry, in Encyclopedia of Inorganic Chemistry, Wiley, 2006, DOI:10.1002/0470862106.ia178.
• citerefbes02G. Besenyei, L. Párkányia, E. Gács-Baitza e B. R. James, Crystallographic characterization of the palladium(I) dimers, syn-Pd2Cl2(dppmMe)2 and Pd2Cl2(dppm)2; solution conformational behavior of syn- and anti-Pd2Cl2(dppmMe)2 and their (μ-Se) adducts [dppmMe=μ-1,1-bis(diphenylphosphino)ethane, and DPPM=μ-bis(diphenylphosphino)methane], in Inorg. Chim. Acta, vol. 327, n. 1, 2002, pp. 179–187, DOI:10.1016/S0020-1693(01)00682-X. URL consultato il 18 novembre 2011.
• citerefcot99F. A. Cotton, G. Wilkinson, C. A. Murillo e M. Bochmann, Advanced Inorganic Chemistry, 6ª ed., Wiley, 1999, ISBN 978-0-471-19957-1.
• citerefhew62W. Hewertson e H. R. Watson, 283. The preparation of di- and tri-tertiary phosphines, in J. Chem. Soc., 1962, pp. 1490–1494, DOI:10.1039/JR9620001490. URL consultato il 14 novembre 2011.

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